История начинается с того, что главный герой, Иван Семенов, самый несчастный и заурядный четвероклассник на свете, считает свою жизнь невыносимо скучной и полной несправедливости. Школа для него — это настоящая каторга, где его преследуют двойки, вечные упреки учителей и насмешки одноклассников. В отчаянии Иван решает кардинально изменить свою судьбу и, притворившись тяжело больным, ложится в больницу, наивно полагая, что там его ждет заслуженный отдых и покой. Однако его ждет жестокое разочарование: больничная жизнь оказывается ничуть не лучше школьной, а порой даже строже, ведь здесь тоже есть свои правила, распорядок и старшая медсестра, чей взгляд пронзает насквозь. Казалось бы, отчаянию нет предела, но именно здесь, в стенах этой больницы, Иван встречает девочку, которая переворачивает все его представления о мире. Женя, как лучик света в его сером царстве, заставляет его сердце биться чаще, а разум — лихорадочно искать способы произвести на нее впечатление. Внезапно для самого себя Иван понимает, что его первая и самая серьезная в жизни влюбленность сталкивается с серьезным конкурентом в лице самоуверенного и нахального восьмиклассника. Ослепленный ревностью и желанием доказать свою состоятельность, наш герой пускается в самую авантюрную и рискованную авантюру в своей жизни. Он решает во что бы то ни стало подарить Жене самый лучший в мире подарок, и для этого ему приходится сбежать из больницы и отправиться в невероятное путешествие по городу, полное неожиданных встреч, комичных ситуаций и опасных поворотов. Этот побег становится для Ивана не просто способом добиться расположения девочки, а настоящим испытанием на смелость, находчивость и взрослость. Он сталкивается с миром за пределами привычных школьных стен и больничных палат, и через череду забавных и трогательных перипетий начинает по-настоящему взрослеть, понимая, что такое ответственность, дружба и, конечно же, первая любовь, ради которой и был затеян весь этот хаос, увенчавшийся тем самым долгожданным и невероятно важным первым поцелуем.